Уже с первых дней жизни сэр Уинстон Черчилль принадлежал к кругу избранных. Отпрыск богатого и влиятельного аристократического семейства, он получил образование в одной из самых дорогих частных школ Британии. Однако это не значит, что он никогда не сталкивался с трудностями. Напряженные отношения с отцом и склонность к бунтарству были причиной бесконечных неприятностей. С раннего возраста будущий премьер-министр проявлял неординарность.
Когда у леди Рандольф Черчилль на три недели раньше срока начались роды, она вместе с супругом гостила в поместье своего брата, герцога Мальборо. Таким образом, ребенок появился на свет в Бленхеймском дворце, огромном фамильном особняке, который королева Анна когда-то подарила его предку, Джону Черчиллю, первому герцогу Мальборо. В 1704 г. герцог Мальборо командовал британской армией в битве при Бленхейме. Уинстон Леонард Спенсер-Черчилль родился 30 ноября 1874 г. С ранних лет он впитал в себя дух английских военных традиций.
Родители Уинстона принадлежали к старой британской аристократии, так что он стал наследником знаменитой семьи. Его отец Рандольф, член партии консерваторов, представлял в парламенте Вудсток, в котором расположен Бленхеймский дворец. Однако жили Черчилли в другом месте, в Лондоне. Сэр Рандольф как человек честолюбивый стремился всегда быть в центре политической жизни.
Увы, так продолжалось недолго. В 1876 г. он оказался замешан в скандале, связанном с королевской семьей. Черчилль-старший испортил отношения с принцем Уэльским, которому пригрозил разоблачением его амурных похождений. В те времена подобное поведение публичной фигуры считалось абсолютно неприемлемым. В наказание тогдашний премьер-министр Бенджамин Дизраэли отправил Рандольфа на четыре года в Дублин в качестве вице-короля.
Дублин стал первым домом, память о котором сохранилась в детских воспоминаниях Уинстона. Именно здесь он сильно привязался к Элизабет Эверест, своей няне, теплые отношения с которой сохранил до конца ее жизни. Когда летом 1895 г. она лежала при смерти, Уинстон Черчилль приехал проститься с ней.