Так, на транспортном судне «Балхаш» должен был идти госпиталь. Известие о погрузке, полученное в ночь на 28 августа, явилось для всех полной неожиданностью. «Посадка» велась неорганизованно, без единого начальника, посему каждый грузил, что хотел: сундуки, велосипеды, чемоданы и даже пиво! Раненые бойцы в количестве примерно 4000 человек хаотично расселись по всей верхней палубе, заняв каждый клочок.
Вывод людей с позиций для посадки на корабли также осуществлялся наобум, бойцы буквально штурмовали первый попавшийся пароход. Кругом царила паника и неразбериха. В 18.00 началось уничтожение заводов, складов и других ценных объектов. Зенитчики, постепенно прекращая огонь, тоже готовились к эвакуации. Для пэвэошников был специально выделен транспорт «Казахстан» тоннажем 3039 брт. На него грузились бойцы и материальная часть 17-го, 19-го, 83-го и 202-го артдивизионов.
Тем временем командующий флотом вице-адмирал Трибуц совместно со своим начальником штаба контр-адмиралом Пантелеевым разработали план перехода. Теоретически все выглядело по-детски красиво. В голове караванов должны были пойти тральщики, за ними – транспорты, переполненные бойцами, ранеными, беженцами и техникой, и последними – боевые корабли, прикрывавшие отход. Командование флота, естественно, собиралось плыть на легком крейсере «Киров». Однако сей «замысел» не брал в расчет, что большинство судов были перегружены, имели разные характеристики и, самое главное, скорость. Еще никогда в истории сражений на море не проводилось операций по проводке сразу двух сотен разнотипных кораблей.
Расстояние до Кронштадта составляло около 200 миль, причем все знали, что Финский залив между Таллином и островом Гогланд за прошедшие два месяца войны был щедро усеян минами самых разных конструкций. Их, не щадя сил, неутомимо выставляли финские и немецкие катера, а также бомбардировщики Люфтваффе. Начиная с 11 июля в районы к северо-западу, северу и северо-востоку от мыса Юминда было доставлено более 2500 мин. Фактически ближайший к южному берегу залива фарватер был «засажен» целыми полями «адских машин». Однако Трибуц принял странное решение идти как раз по нему, боясь, что в открытом море суда «потеряются» или сдадутся финнам. Кроме того, он также боялся мнимых атак линкора «Тирпиц» и немецких подводных лодок, коих в Финском заливе и в помине не было.