Позиция у деревни Ивашково тоже оказалась неприемлемой.
Утром 29 августа армия отошла к Колоцкому монастырю, где вроде бы предполагалось дать генеральное сражение. Но Кутузов, осмотрев позицию, опять не счел ее оптимальной: ее правый фланг очень сильно возвышался над местностью, но если бы он был захвачен, то приходилось бы отступать по очень тесной и густозаселенной долине. Да и времени для подготовки к оборонительному бою было слишком мало и он, прикрывшись арьергардом все того же Петра Петровича Коновницына, отдал приказ отойти еще восточнее, в поисках позиции, где леса не мешали бы маневрировать пехоте и кавалерии. На самом деле причина лежит на поверхности: «… я немного отступил без боя, это для того, чтобы укрепиться как можно больше» – писал тогда Кутузов. Но именно в эти дни 18 (30) августа у Гжатска, его постигло серьезное разочарование – «калужский» корпус Милорадовича насчитывал вдвое меньше, чем было продекларировано (если по максимуму, то 38.500 пехоты, 3900 кавалерии и 168 орудий – целая армия!) – всего лишь, 15 тыс. человек (14 587 пехоты и 1002 конницы). Их ради возмещения потерь раскассировали по полкам. А на подошедшее (по разным данным: то ли 7-10-тысячное, то ли 22-тысячное?) московское ополчение (под официальным названием «Московская военная сила») генерала И. И. Маркова (Моркова) и ополченцев из Смоленска генерала Н. П. Лебедева (по различным сведениям: то ли 3—5, то ли 10—12 тысяч?) надежд было еще меньше: большинство из них было вооружено… пиками и топорами и самостоятельно действовать, они – не привыкшие к выстрелам и тактическим передвижениям – явно не могли.
На большее Кутузов рассчитывать не мог!
С одной стороны, Александр I, узнав от Кутузова, что донесение Орлова о численном превосходстве Великой армии «несколько преувеличенно», наложил свое царское вето на казаков князя Д. И. Лобанова-Ростовского и пехоту генерала А. А. Клеймихеля, которые могли бы прикрыть Санкт-Петербург. Причем, известие о царском решении Кутузов получил не по дате отправления, как, это обычно упоминается в исторической литературе (24 августа, т.е. до Бородинской битвы), а уже после нее (30 августа), когда он, в свою очередь, уже отрапортовал о том, что случилось под Бородино.
С другой стороны, получившие от 20 августа от Михаила Илларионовича, Тормасов (3-я Западная или Обсервационная армия) и Чичагов (Дунайская армия) приказ сильно воздействовать на фланги неприятеля (