Видимо с целью показа высшему командованию боевой деятельности Черноморского флота именно в этот период, командующим флота принимается решение провести ряд операцией, символизирующих деятельность Черноморского флота. Для этого на бомбардировку Констанцы срочно отправляется эскадрилья тяжелых бомбардировщиков. А для обстрела сил немецкого флота, находящихся в портах Крыма отправляется отряд эскадренных миноносцев в составе лидера эсминцев «Харьков» краснознаменного эсминца «Беспощадный» и эсминца «Способный» под командованием командира первого дивизиона эсминцев капитана 2 ранга Негоды Георгия Пудовича, согласно боевого распоряжения, командующего флотом № ОП-0011392 от 5 октября 1943 года.
Препятствовать вывозу основных сил немцев с Таманского полуострова в октябре было уже поздно. Наши силы уже фактически добивали немцев на Тамани (9 октября была освобождена станица Кавказ и коса Тузла). Поход кораблей эскадры и налет тяжелых бомбардировщиков как бы показывал прибывающему командованию, что флот активно действует всеми силами.
Задача, поставленная в боевом приказе 1-ому дивизиону эсминцев, совместно с 8-ю торпедными катерами дивизионом 1 бригады торпедных катеров, 4-я ДБ-3, ПЕ-2 и ИЛ2 авиации ВМФ совершить комбинированный набег на морские сообщения противника у южного побережья Крыма, обстрелять порты Ялта и Феодосия, где должны согласно разведсводке № 556 5 октября 1943 года на 22 часа 00 минут находиться силы противника и выведенные с Тамани войска.
По данным разведки в порту Ялта находились 3 БДБ (большая десантная самоходная баржа) 2 ТКА (торпедных катера – шнельбота) в порту Феодосии находились 16 БДБ (большие десантные самоходные баржи), 6 десантных самоходных паромов «Зибель», 3 СКА (сторожевых катера) из них 9 БДБ, 4 «Зибеля», 3 СКА рассредоточено на рейде, в порту Керчь на рейде 16 плавединиц. Авиация 16 самолетов на аэродромах Крыма. Отдельные суда в районе озера Табачник, мыс Сарыч и мыс Фиолент. Восточнее мыса Аю-Даг – 12 БДБ, 7 барж «Зибель» 4 ТЩ, у мыса Киз-аул – 5 ТКА. Данная разведсводка и легла в основу боевой задачи, поставленной кораблям, катерам и авиации. В разведсводке, однако не указывается, что для противодействия набеговым операциям флота на аэродромы Крыма была переброшена хорошо подготовленная 3 пикировочно-бомбардировачная эскадра авиации Германии в составе более около 60 самолетов Ю-87 и около 30 самолетов Ме-109 и ФВ-190. Разведка не смогла выявить эту переброску самолетов, но это и повлияло на выполнение задач отрядом кораблей и фактически обрекало на гибель (по данным разведки указанным в этой же разведсводке считалось, что на аэродромах Крыма находится всего 15 самолетов Ю-87).