Для прикрытия проводимой операции, исходя из данных разведсводки выделялись 4 дальних истребителя «Китти-Хок». При подходе кораблей к зоне действия ближнего прикрытия ПВО, планировалось прикрытие еще 12 самолетами типа ЛАГГ-3 и Як-1.
В 19.20 (согласно рапорта командир дивизиона) на краснознаменный эсминец «Беспощадный», перешедший с всей группой кораблей из Поти в Туапсе прибыл командующий флотом вице-адмирал Владимирский Л.А., который перенес начало обстрела портов Ялта и Феодосия с 5 часов 50 минут на 5 часов 30 минут. Командующего флотом и его штаб почему-то не смутило, что если ранее корабли с набеговых операций возвращались в ночное время суток, под покровом темноты, то в этой операции придется преодолевать значительный участок моря уже в утренние и дневные часы, когда возможно более эффективное использование немцами авиации. Возможно, понадеялись на прикрытие 4-я дальними истребителями «Киттихаук» (Р-40 – кстати значительно уступавшему немецким «Мессершмитам- 109» в бою), а возможно и на простое русской «авось». «Авось» прикроют, если чего не так, ведь сил у немцев немного?
Краснознаменный эсминец «Беспощадный» и эсминец «Способный» должны были в 5.30 одновременно обстрелять плавсредства противника, скопившиеся в Феодосии, а более быстроходный лидер эсминцев «Харьков» в это же время обстрелять коммуникации противника между Феодосией и Алуштой и Ялту. После этого, соединившись все три корабля, должны были начать отход к Туапсе.
Красиво выглядят планы на бумаге, на штабных картах, а вот в море или на местности, особенно в боевой обстановке, как и в игре «Морской бой», выясняется, что забывают об оврагах или вмешиваются неожиданные обстоятельства.
Согласно «Журнала боевых действий оперативного дежурного штаба Черноморского флота» (документ в Центральном военно-морском архиве за № 18364) отряд кораблей вышел в море из Туапсе под командованием капитана 2 ранга Негода Г.П. в район Феодосия – Ялта с задачей уничтожения плавсредств противника и артобстрела скоплений плавсредств в портах Феодосия и Ялта в 20 часов 25 минут 5 октября 1943 года. Корабли шли ходом в 24 узла.
Флаг командира соединения был поднят на краснознаменном эсминце «Беспощадный», хотя значительная часть штаба была на эсминце «Способном». На кораблях на выход были направлены с других кораблей эскадры прикомандированные офицеры, мичманы, старшины и матросы. Помимо этого, на кораблях проходили корабельную практику курсанты-выпускники ВВМКУ имени Фрунзе, ВМИУ имени Дзержинского, Объединенной школу, учебного отряда ЧФ – 41 человек.