Эти конфиденциальные сведения о характере Борджиа стали известны благодаря тому, что Макиавелли вставил их в главу VII «Государя». Макиавелли повторяет, что герцог «сделал плохой выбор», поддержав папство Юлия II, – «лично он никогда бы не допустил, чтобы папский престол перешел в руки кардинала, пострадавшего от его же [герцога] собственных рук» (34). Макиавелли вновь возвращается к обвинениям герцога в том, что тот слишком уж полагался на свою счастливую звезду. Вместо того чтобы встретиться лицом к лицу с непредвиденными сложностями и таким образом быть готовым к «коварным ударам судьбы», он сразу же спасовал, как только это случилось (29). Несмотря на первоначальное восхищение личностью Борджиа, заключительный вердикт Макиавелли о герцоге – это отмечено в «Государе» и в меньшей степени в «Искусстве дипломатии» – был полностью противоположным: он «добился своего положения только благодаря фортуне своего отца» и утратил это положение, как только удача отвернулась от него (28).
Следующей влиятельной фигурой, лидером, к которому Макиавелли смог получить близкий доступ, был новый папа, Юлий II. В период выборов он дал Макиавелли несколько аудиенций, однако только во время двух гораздо более поздних посольских визитов дипломат смог составить полнейшее мнение о характере и положении папы. Первый визит пришелся на 1506 год, в период, когда с августа по октябрь Макиавелли находился при папском дворе. Заданием дипломата на тот момент было информирование синьории о том, как продвигаются планы папы отвоевать Перуджу, Болонью и другие территории, изначально принадлежавшие церкви. Второй шанс появился в 1510 году, когда Макиавелли был отправлен с посольством ко двору Франции. К этому моменту Юлий II был полон решимости провести крестовый поход против «варваров» – изгнать их из Италии, и это его намерение создало неудобство для Флоренции. С одной стороны, не было ни малейшего желания оскорбить праведный гнев папы. С другой – синьория состояла в традиционном союзе с Францией, которая незамедлительно стала интересоваться, на какую помощь она может рассчитывать, если войска папы займут миланское герцогство, завоеванное королем Людовиком XII за год до этого. Как и в 1506 году, Макиавелли пришлось приложить максимум усилий, учитывая ход кампании Юлия II и пытаясь всеми силами сохранить нейтралитет Флоренции.