Одиночество привело Симона в круг земляков – украинских «пришельцев» в Петербурге. Студенты-украинцы создали в столице группу УСДРП, Украинское землячество, «Молодую громаду», «Украинский клуб». Петлюра практически отошел от политики, завел широкие знакомства в буржуазных слоях либералов, в среде землячества, громады и продолжил писать для столичных изданий.
Будучи в командировках в Москве, Симон посещал «вечеринки» местного украинского землячества, где познакомился со студенткой университета Ольгой Афанасьевной Бельской, приехавшей в Москву с Полтавщины. Их роман превратился в гражданский брак, а в октябре 1911 года у них родилась дочка Леся. Правда, обвенчались Симон и Ольга только в 1915 году.
Осенью 1911 года состоялся переезд Петлюры в Москву, где он устроился бухгалтером в страховом товариществе «Россия». Вместе со своим приятелем А. Саликовским Симон стал редактировать ежемесячный журнал «Украинская жизнь», выходивший с 1912 года на русском языке. Целью этого журнала было единение украинцев либерального, автономистского толка с русской демократией. Редактирование отнимало столько времени, что Петлюра вскоре бросил место бухгалтера и стал жить доходами от журналистики.
В августе 1914 года началась Первая мировая война. Современники тогда еще не подозревали, что она разрушит налаженный веками быт и всколыхнет Россию. «Украинская жизнь» провозгласила декларацию о поддержке украинцами русского народа в его войне против Австро-Венгерской и Германской империй. Петлюра призвал соотечественников защитить общий дом, требовал не судить об украинцах как о «предателях австрийской ориентации», указывая на то, что подавляющее число его соплеменников чуждо «австрийской интриге». В те годы Симон печатался в историческом издании «Голос минувшего», издал брошюру о творчестве Ивана Франко.
Чтобы понять деяния, мысли и желания, характерные в те годы для Симона Петлюры, необходимо заглянуть в его тайники души, ознакомиться с малоизвестной стороной его жизни – увлечением масонством. Попасть в круг масонов Петлюра мог в промежутке между 1906 и 1911 годами, когда оказался в редакции газеты «Рада», которой руководили масоны Е. Чекаленко, М. Грушевский, С. Ефремов. Но возможно, что масонская инициация Петлюры состоялась только в Петербурге. Основной контингент масонских лож составляли промышленники, банкиры, адвокаты, журналисты, профессора, общественно-политические деятели, земцы. Так, например, лидером киевского масонства был барон Федор Штейнгель – промышленник, миллионер, член Государственной Думы, и одновременно член Верховного масонского совета, глава ложи и руководитель Малой масонской провинции.