С раннего детства Уинстон демонстрировал колоссальное нежелание учиться. Вернее, ему очень не нравилось заниматься по общей программе с остальными детьми. У него была великолепная память, но запоминать маленький Черчилль предпочитал лишь то, что его интересовало. Математику он терпеть не мог, не переносил и классические языки – латынь и греческий. Зато все предметы, связанные с английским языком и литературой, он очень любил и много читал. Маленький Уинстон заикался и слегка шепелявил, но впоследствии избавился от этого недостатка.
Детство Уинстона Черчилля проходило в весьма непростой для Англии период ее истории. Весь XIX век Британская империя по праву считалась ведущей мировой державой. Ее армия и флот были сильнейшими в мире, экономика развивалась и богатства преумножались, расширялись колониальные владения. Однако в последней четверти столетия наступил экономический кризис, вызвавший серьезные общественные потрясения и обострение внутренней политической борьбы.
Маленький Уинстон, или, как его называли родители, Вини, начал свое обучение с частной школы в Аскоте. Школа эта считалась привилегированной и придерживалась складывавшихся веками традиций воспитания детей. Собственно, воспитанию там уделяли куда больше внимания, нежели непосредственно образованию, при этом неотъемлемым атрибутом образовательного процесса в Аскоте считались розги. Довелось прочувствовать этот метод на себе и будущему британскому премьеру. Позже, уже будучи курсантом военного училища, Черчилль даже вернулся в Аскот, чтобы отомстить своему обидчику-воспитателю, нещадно поровшему его. Но школа к тому времени уже закрылась, а ненавистный педагог умер, и обида так и осталась неотмщенной. Позже Черчилль скажет, что «школьные учителя обладают властью, о которой премьер-министры могут только мечтать» (эта фраза, как и сотни других, стала классикой жанра афоризмов).
В итоге родители все-таки перевели Уинстона в другую школу, где уже не практиковали телесных наказаний. И в этой школе, как и в предыдущей, Черчилль зарекомендовал себя как один из самых непослушных учеников (его аттестация по поведению гласила: «Количество учеников в классе – 13. Место – 13-е»). Здесь он начинает изучение иностранных языков и – с большим интересом для себя – истории.