По окончании детьми начальной школы родители, принадлежавшие к сливкам британского общества, отдавали их в закрытые училища, где их отпрысков готовили к поступлению в университет. Согласно традиции, представители каждой известной фамилии отдавали детей в одно и то же учебное заведение. Для Черчиллей таким местом был Итон, однако родители предпочли отдать Уинстона в другое училище, в Хэрроу. Видимо, было решено, что слишком уж шумный ребенок, с трудом понимающий, что такое дисциплина, не сможет получить нормального образования в чопорном и консервативном Итоне. При поступлении в училище Черчиллю было предложено написать сочинение на латыни, ведь классические языки считались одним из основных предметов в школе. За два часа Уинстон сумел лишь раскрасить экзаменационный лист кляксами и чернильными пятнами, однако он все равно был принят – ведь училище должно было получить немалые деньги за его обучение и к тому же могло привлечь и последующих детей из знатного семейства Черчилль.
Обучение Черчилля в Хэрроу также было не из легких. Упор в образовании детей делался на греческий язык и латынь, которые, как мы уже знаем, Уинстон ненавидел. По этим предметам у него всегда были самые низкие оценки, и из-за этого его считали худшим учеником, безо всяких перспектив что-либо исправить. Но такие предметы, как история и литература, заставляли Уинстона оживляться. Он мог запомнить наизусть десятки страниц из «Истории Древнего Рима» или Шекспира, и даже поправить сбившегося при цитировании учителя. Однажды он даже получил премию за то, что прочитал на память без единой ошибки 1200 строк из книги о Древнем Риме. В 1889 году Уинстона перевели в так называемый «армейский класс», где, помимо преподавания общеобразовательных предметов, учеников готовили к военной карьере. В Хэрроу он также занялся фехтованием и достиг заметных успехов, став чемпионом школы в 1892 году.
Низкие оценки Уинстона в какой-то степени предопределили ход его дальнейшей карьеры. Отец, получив массу жалоб на своего сына от учителей, решил, что тому не хватит ума, чтобы стать юристом, как планировали родители. Поговорив с Уинстоном и узнав, что ему очень нравится военная история и он мечтает о военной карьере, Черчилль-старший решил отдать сына в военное училище.