Целью группы армий «Центр» была Москва. Гудериан постоянно подгонял свои части. К середине июля дивизия «Рейх» вышла на рубеж Ельня – Дорогобуж. Бои на Ельнинском выступе сделали дивизию Скорцени знаменитой в немецкой армии. К концу июля дивизия «Рейх» отчаянно отбивалась от советских атак, закопавшись в землю. Дивизион, в котором служил человек со шрамами, оказался на юго-востоке немецких позиций. В своих воспоминаниях Скорцени назвал это время «адом Ельни». Наступательный порыв Красной армии изматывал немцев, волна контратак была непрерывной. В один из дней соседняя батарея гауптштурмфюрера СС Альберта Шойфеля замолчала после трех часов непрерывной стрельбы по наступающим. Прибыв на позиции Шойфеле, Скорцени застал его мертвецки пьяным – офицер не выдержал напряжения и запил. Скорцени возглавил батарею и распорядился открыть огонь. За бои под Ельней оберштурмфюрер СС Отто Скорцени был награжден первой боевой наградой – Железным крестом II класса (26.08.1941). Между тем потери в дивизии «Рейх» были настолько огромны, что 16 августа 1941 года в приказе по 24-й советской армии дивизия была названа уничтоженной.
В начале сентября 1941 года группа Гудериана была переориентирована на Киев. Однако уже в начале октября снова вернулась на московское направление для участия в операции «Тайфун» – захвате Москвы. Одну из глав своих послевоенных воспоминаний Скорцени даже назвал «Почему мы не взяли Москву». Главной причиной немецких неудач он назвал подкрепления, прибывшие к защитникам Москвы из Сибири. Свою роль в провале захвата Москвы, по его мнению, сыграли грязь, мороз, бездорожье и заговор армейских генералов. Столкнувшись с проблемами передвижения техники по дорогам СССР, Скорцени предложил установить широкие гусеницы на армейские грузовики, однако его предложение так и осталось в штабном столе. В одном из боев под Можайском Скорцени получил контузию от артиллерийского огня. Позже он был эвакуирован в Смоленск, а затем госпитализирован с коликами в печени в госпиталь СС в Карловых Варах. Со слов Скорцени при выписке из госпиталя он был признан годным только для гарнизонной службы (соответствующей записи в его учетной карточке нет).
2 февраля 1942 года Скорцени был определен в запасной автомобильный дивизион в Берлине-Лихтерфельде для прохождения курса технического офицера-специалиста автомобильной службы. В личном деле Скорцени значится, что он получил три категории (I, II, III) общенемецких автоводительских прав и, кроме того, две категории водительских прав СС (I, II). 23 апреля 1942 года Скорцени потерял своего отца. Он был похоронен на венском кладбище Деблинхоф.