Когда мальчику исполнилось 12 лет, родители определили его в первый класс Тамбовского духовного училища, по окончании которого в 1830 году он поступил в Тамбовскую духовную семинарию. И в училище, и в семинарии, Александр Гренков учился очень хорошо. ««Гренков мало занимается», – говорил его товарищ по семинарии, – а придет в класс, станет отвечать, точно, как по писанному, лучше всех».
Обладая от природы веселым и живым нравом, он всегда был душой общества молодых людей. В семинарии любимым занятием Александра было изучение Священного Писания, богословских, исторических и словесных наук. И поэтому, ему, никогда и в голову не приходила мысль о монастыре, хотя некоторые и предрекли ему об этом. За год до окончания семинарии он тяжело заболел.
Вот как рассказывал об этом сам старец: «Надежды на выздоровление было очень мало. Почти все отчаялись в моем выздоровлении; мало надеялся на него и сам я. Послали за духовником. Он долго не ехал. Я сказал: "Прощай, Божий свет!" И тут же дал обещание Господу, что если Он меня воздвигнет здравым от одра болезни, то я непременно пойду в монастырь».
Целый год семинарской жизни, проведенной им в кругу веселого общества молодых товарищей, не мог не ослабить его ревности к монашеству, так что и по окончании семинарского курса он не сразу решился поступить в монастырь.
7 марта 1838 года Александр Михайлович Гренков был утвержден в должности учителя первого класса Липецкого духовного училища. Наставники жили при училище, в здании, расположенном во дворе. Но, часто вспоминая о данном обете идти в монастырь, он всегда чувствовал угрызение совести.
Вот как сам старец рассказывал об этом периоде своей жизни: «После выздоровления я целых четыре года все жался, не решался сразу покончить с миром, а продолжал по-прежнему посещать знакомых и не оставлять своей словоохотливости… Придешь домой – на душе неспокойно; и думаешь: ну, теперь уже все кончено навсегда – совсем перестану болтать. Смотришь, опять позвали в гости и опять наболтаешь. И так я мучился целых четыре года
Летом 1839 года по дороге на богомолье в Троице-Сергиеву лавру Александр Михайлович вместе с другом своим П. С. Покровским заехали в Троекурово к известному затворнику о. Илариону. Святой подвижник принял молодых людей отечески и дал Александру Михайловичу вполне определенное указание: «Иди в Оптину Пустынь – и будешь опытен. Можно бы пойти и в Саров, но там уже нет теперь никаких опытных старцев, как прежде» (преподобный Серафим незадолго перед этим скончался). И прибавил знаменательные слова: «Ты там нужен».