У гробницы преподобного Сергия, в горячей молитве испрашивал благословение на новую жизнь. Но, вернувшись в Липецк, Александр Михайлович продолжал, по его словам, еще «жаться». Но, после одного вечера в гостях, воображению Александра представился его обет, данный Богу, вспомнилось ему горение духа в Троицкой Лавре, прежние долгие молитвы, воздыхания и слезы, определение Божие, переданное через о. Иллариона…
На утро решимость уйти в Оптину Пустынь на этот раз твердо созрела. Опасаясь, что уговоры родных и знакомых поколеблют его, Александр решил бежать в Оптину тайно от всех, не испросив даже разрешения епархиального начальства. Уже находясь в Оптиной, он доложил о своем намерении Тамбовскому архиерею.
8 октября 1839 года, прибыв в Оптину, Александр Михайлович застал при жизни самый цвет ее монашества – таких ее столпов, как игумена Моисея, старцев Льва (Леонида) и Макария. Начальником скита был равный им по духовной высоте иеросхимонах Антоний, брат о. Моисея, подвижник и прозорливец.
Духовный руководитель Оптинской братии старец схиархимандрит Лев с любовью принял Александра Михайловича и благословил предварительно пожить на монастырском гостином дворе. Живя в гостинице, он ежедневно посещал старца, слушал его наставления, а в свободное время, по его поручению, переводил рукопись «Грешных спасение» с новогреческого языка.
Полгода шла канцелярская переписка с епархиальными властями по поводу его исчезновения. Только 2 апреля 1840 г. последовал указ Калужской духовной консистории об определении Александра Михайловича Гренкова в число братства, и вскоре за тем он был одет в монашеское платье. Работал Александр в монастырской пекарне, варил дрожжи, пек просфоры, хлеб.
Он был некоторое время келейником старца Льва и его чтецом. В ноябре 1840 года послушника Александра перевели в Предтеченский скит, где он прожил около пятидесяти лет. Переход в Предтеченский скит совершился по благословению старцев Леонида и Макария, которые сочли, что молодому послушнику полезно будет жить в более безмолвном месте.
Послушник Александр год пробыл помощником повара на кухне, а потом был назначен главным поваром скита. Он продолжал посещать старца Леонида в монастыре, рядом был и старец Макарий, к нему Александр часто обращался за советом по разным вопросам.