Старец Леонид особенно любил молодого послушника, выделял его среди остальных, ласково называя Сашей. Но из воспитательных побуждений нередко испытывал на людях его смирение: делал вид, что сердится на него, даже дал ему прозвище «химера» (так в народе называют пустоцвет на огурцах).
Как-то старец при всех в гневе обрушился на послушника Александра и даже выгнал его из кельи, но оставшимся посетителям, в недоумении наблюдавшим эту сцену, сказал: «Великий будет человек». Даже в шутках, которыми отец Леонид часто прикрывал свою прозорливость, он предрекал Александру большую будущность.
Однажды старец со смехом надел ему на голову шапку с головы монахини, стоявшей среди посетителей, возможно, этим он предсказал предстоящие заботы отца Амвросия об устроении женских обителей.
В 1841 году, предчувствуя близкую смерть, старец Леонид призвал отца Макария и сказал ему о послушнике Александре: «Вот человек больно ютится к нам, старцам. Я теперь уже очень слаб. Так вот я и передаю тебе его из полы в полу, владей им, как знаешь». Отец Макарий исполнил волю старца.
После смерти старца Леонида брат Александр стал келейником отца Макария и исполнял это послушание около четырех лет. В 1842 году он был пострижен в мантию с именем Амвросий (в честь святителя Амвросия Медиоланского). В 1843 году последовало рукоположение в иеродиаконы, а через три года – в иеромонахи.
Для этой цели (посвящения) о. Амвросий поехал в Калугу. Был сильный холод. О. Амвросий, изнуренный постом, схватил сильную простуду, отразившуюся на внутренних органах. С этих пор уже никогда не мог поправиться по-настоящему.
Вначале, когда о. Амвросий еще как-то держался, приезжал в Оптину преосвященный Николай Калужский. Он сказал ему: «А ты помогай о. Макарию в духовничестве. Он уже стар становится. Ведь это тоже наука, только не семинарская, а монашеская». А о. Амвросию било тогда 34 года.
Ему часто приходилось иметь дело с посетителями, передавать старцу их вопросы и давать от старца ответы. В начале сентября 1846 года отец Амвросий вновь заболел и так серьезно, что уже не надеялись на выздоровление, и он был келейно пострижен в схиму с сохранением имени Амвросия. Эта тяжелая болезнь продолжалась более года и имела очень большое значение для внутренней духовной жизни отца Амвросия.