В 1448 году умер король Кристофер Баварский и Карл Кнутссон Бунде занял шведский трон. В средние века в Швеции существовала традиция выбора короля из представителей высшей знати.
В Выборге кипела роскошная придворная жизнь; туда отправляли «золотую» молодежь из Швеции обучаться хорошему тону и манерам.
Город был основательно укреплен. К крепости были пристроены башни. Стена пятиметровой толщины, бастионы. Земляные валы и рвы с водой дополняли линию обороны.
Поводом к началу военных действий между Русским государством и Швецией послужил договор о взаимопомощи, заключённый датским королём Иоганном с великим князем московским Иваном III в Москве в 1493 году.
Одна из статей этого договора заключала в себе следующее:
«И быти им взаимно с братом нашим за один против его неприятелей и против врага Сванта, похитителя и правителя королевства Шведского».
Одним из лучших полководцев средневековой Руси был князь Даниил Васильевич Щеня – потомок выехавшего на московскую службу в начала XV века литовского князя Патрикия Наримунтовича. Служа верой и правдой двум «государям всея Руси» – Ивану III и Василию III, – Даниил своим мечом добыл для них немало городов и земель.
В период феодальной раздробленности и монголо-татарского ига борьба за Выборг – а значит, и за всю западную часть Карельского перешейка – велась главным образом силами одних лишь новгородцев и потому не имела успеха. Собрав воедино боевые силы многих областей Руси. Иван III решил еще раз попытаться овладеть крепостью. Особые надежды он возлагал на артиллерию. Пушки, изготовление которых было налажено в Москве в широких масштабах итальянскими мастерами, стали в конце XV века важнейшей ударной силой русской армии.
В 1495 году, собираясь в поход на шведов, Датский король обратился за помощью к Москве. В качестве награды за помощь в войне со Швецией Дания обещала московскому князю финские провинции. Иван III шёл на Выборг. Военные действия начались в июне 1495 года.
В июле 1495 года в Карелию были направлены передовые отряды русских. Войдя на Карельский перешеек, отряды стали вести разведку, громили шведские пограничные заставы. Разрушив небольшую дерево-земляную шведскую крепость Кивеннапа, отряды ждали помощи. И уже в августе в поход выступили главные силы – «большой воевода» Даниил Щеня с «великолепными полками». Из г. Новгорода на Выборг вышли отряды воеводы Якова Захарьина, из г. Пскова – отряды наместника Василия Шуйского.