«Английский клуб и годы студенчества». Не лежала душа князя к военной службе, но поступив на государеву, он стал представителем редчайшей категории государственных служащих, для которых мораль всегда была превыше денег. Другими словами, Юсупов был «не берущим чиновником», более того князь поддерживал своих подчиненных, как морально, так и материально, многим из них раздавая собственные деньги из полагающегося оклада, а также выпрашивал для них «в верхах» награды и пенсии. Благодаря знанию пяти иностранных языков в 1772 г. берет начало государева служба в Коллегии Иностранных дел совсем еще молодого камер-юнкера Императорского Двора, князя Николая Борисовича Юсупова. Если не, гвардия – тогда МИД! Коллегию иностранных дел с 1763 по 1781 года возглавлял Никита Иванович Панин (1718–1783), а непосредственным начальником юного князя являлся Денис Иванович Фонвизин (1745–1792), вошедший в историю как драматург и сатирик, автор комедий «Недоросль» и «Бригадир».
Известно, что дипломатия – это одна из закрытых сфер, ведь здесь крайне важно и необходимо соблюдать государственную тайну. Юсупов, вступив в государственную службу, застал период, когда страна переживала очередную переломную эпоху русской истории. В 1772 г. наступило совершеннолетие наследника престола Павла Петровича. С одной стороны, Екатерина Вторая не желала отказываться от царствования и власти, с другой всколыхнул и возмутил народ крестьянский сын Емельян Иванович Пугачев, а с третьей – на престол претендовал сын Екатерины Павел. Чрезвычайно осторожный князь Юсупов не состоял ни в одной придворной группировке или партии, или князь мастерски скрывал это. В 1774 г. князь в свои 23 года становится членом Петербургского Английского клуба, который на тот момент существовал менее пяти лет.
Немало лет князь Юсупов прожил вдали от Родины, за границей. Но все это время он умудрялся не выходить из членского состава клуба, вовремя выплачивая ежегодный взнос, чтобы не подвергать себя процедуре выборов в члены клуба и ожидания вакансии. Князь целых 57 лет состоял в Английских клубах обеих столиц России, где проводил много времени, дважды выполняя хлопотные обязанности клубного старшины. Князь играл в карты, но в долг денег никому не давал.
Не чурался князь и общества масонской ложи, это было модно тогда, многие подробности его биографии, подтверждают факт, того, что Николай Борисович имел весьма высокую степень. Наиболее вероятной историей считается членство Юсупова в масонском Мальтийском ордене, куда князь мог вступить во время своего первого заграничного путешествия.