Свои права на Переяславские земли так же предъявляли Черниговские князья из рода «Ольговичей» давних противников «Мономашичей». В 1206 году Ярослав был изгнан из Переяславля Черниговским князем Всеволодом Святославичем Чёрмным (умер 1212), и вернулся к отцу во Владимир.
В 1208 году Ярослав Всеволодович в составе отцовской дружины участвовал в походе на Рязань. Поход был успешным. Ярослав стал наместником отца в Рязанском княжестве. Уже в следующем году великий князь послал Ярослава княжить в Великий Новгород. В это время за влияние над Новгородской боярской республикой шла борьба между Владимирскими и Смоленскими князьями. Лавируя в этой сложной политической обстановке новгородцы приглашали к себе на княженье поочередно представителей противоборствующих сторон, в зависимости от политической выгоды. Поэтому Ярослава Всеволодовича так же часто приглашали на княжение в Новгород, как и изгоняли.
Незадолго перед смертью великий князь Всеволод Юрьевич передал Ярославу в удел Переславль-Залесский, небольшой городок, расположенный в Северо-Восточной Руси.
После смерти Всеволода Большое Гнездо между его старшими сыновьями Константином и Юрием началась борьба за первенство. Ещё в 1212 году великий князь Всеволод Юрьевич, чувствуя приближение смерти, решил выделить сыновьям уделы. Константин, как старший сын, должен был наследовать Владимир, а второй сын Юрий – Ростов. Однако Константин Всеволодович потребовал, чтобы ему отданы были оба эти города. Отец разгневался на него и изменил своё завещание. Великокняжеский Владимирский престол был передан Юрию, а Константин получил Ростовскую землю. Это и стало причиной раздоров двух братьев. Ярослав поддержал брата Юрия. На первом этапе борьба велась с переменным успехом. Обе стороны, нанося друг другу значительный урон, не могли добиться решающей победы.
В 1215 году Ярослав Всеволодович выступил против Новгорода за то, что новгородцы приняли к себе на княжение его тестя Мстислава Удатного, который к этому времени стал его политическим противником. Константин Всеволодович Ростовский поспешил поддержать Мстислава Удатного. Враждующие армии встретились 21 – 22 апреля 1216 года на берегах реки Липицы, в десяти километрах к востоку от города Юрьева-Польского, где произошло решающие сражение. В битве участвовали дружины Новгорода, Пскова, Смоленска, Торопца, Ростова, с одной стороны, и княжеские дружины Владимира, Суздаля, Переславля-Залесского, Мурома и некоторых других городов – с другой. Во главе противоборствующих армий стояли великий князь Юрий Всеволодович и князь Мстислав Удатный.