Второй супругой князя Ярослава стала дочь Торопецкого князя Мстислава Мстиславича Удатного (умер 1228) и половецкой княжны Марии Котяновны, дочери хана Котяна Сутоевича (умер 1241), княжна Ростислава-Феодосия (умерла 1244). В то время двойные прозвища были распространены, так как соединяли церковные и мирские имена.
Князь Мстислав Мстиславич, заслуживший прозвище «Удатного», поскольку ему во всём сопутствовала «удача», происходил из младшей линии Смоленских князей. Наследовать Смоленск он не мог и поэтому довольствовался малозначительными уделами.
Примечательно, что другая дочь князя Мстислава Удатного – Анна Мстиславовна (умерла до 1248) стала женой Галицко-Волынского князя Даниила Романовича (1201 – 1264), объединившего после монголо-татарского нашествия юго-западную Русь, и в 1254 году принявшего титул короля.
Таким образом, зятья Мстислава Торопецкого, сравнительно благополучно пережившие нашествие кочевников, смогли укрепить свою власть, фактически создав два самостоятельных сильных политических центра на Руси.
Брак с Ростиславой-Феодосией Мстиславовной оказался очень плодовитым. Княгиня родила Ярославу Всеволодовичу 12-ть детей. Причем пятеро сыновей князя Ярослава Всеволодовича – Михаил, Андрей, Александр, Ярослав и Василий были великими князьями Владимирскими.
Некоторые исследователи считают, что Ярослав Всеволодович со своей второй женой княжной Ростиславой-Феодосией разошёлся, из-за политических противоречий с тестем, и вступил в третий брак, с княжной Феодосией, дочерью Рязанского князя Игоря Глебовича и княжны Агриппины Ростиславовны Переяславской, убитой монголо-татарами в декабре 1237 года, которая и стала матерью его детей.
Хотя в источниках нет данных о наличии у князя Игоря Глебовича дочери. К тому же Игорь Рязанский, владевший лишь небольшим уделом в Рязанской земле, умер в 1195 году и его предполагаемая дочь, которая должна была родиться до 1195 года, была бы уже «перезрелой» невестой.
Однако в пользу этой версии свидетельствует то обстоятельство, что второй сын Ярослава Всеволодовича – Андрей, впоследствии женился на Галицкой княжне, дочери короля Даниила Романовича Галицкого, так же женатого на дочери князя Мстислава Удатного. Следовательно, Андрей Ярославич и его супруга Аглая-Дубравка были двоюродными братом и сестрой, что не допускалось.