Гуляйполе было крупным селом в две тысячи дворов, основное население которого составляли украинцы и местечковые евреи. Русских, к которым причисляли и семью Михненко (Нестор Иванович плохо владел украинским языком, поскольку на нем не говорила его матушка), было относительно немного – в основном, учителя и мелкие служащие.
Махно признавался, что ранее детство помнил плохо – в памяти осталась лишь постоянная нужда. В семь лет Евдокия Матвеевна отдала младшего сына во 2-ю гуляйпольскую начальную школу. Там мальчик обучился грамоте и постиг основы наук. Учился хорошо, радуя учителей и матушку. Правда, в первую же зиму приключился с ним казус, последствия которого Махно запомнил на всю жизнь.
Когда зимой река замерзла, Нестор со своими товарищами стал на целый день убегать на лед кататься на коньках. Матушка же полагала, что сын учится. Обман раскрылся на масленицу, когда Нестор и его приятель провалились под лед. Сбежавшиеся люди вытащили пацанов. А матушка так всыпала сыну, что тот зарекся ее обманывать.
Нестор Иванович признавался, что учился с большим удовольствием. В отличие от братьев, которые так и не смогли окончить полный курс начальной школы, матушка намеревалась выучить младшего сына полностью (для этого надо было окончить четыре класса). Наибольшие успехи он показывал в математике и чтении. После зимнего происшествия он стал одним из лучших учеников класса.
Но летом, когда наступили каникулы, маленький Нестор, как и его старшие братья, нанялся на работу погонщиком волов к некоему Янсену. В день Нестор получал 25 копеек. К концу лета заработал 20 рублей – неплохие по тем временам деньги.
Он успешно отучился и второй год, летом нанялся конюхом к зажиточному крестьянину. Однако, осенью положение семьи стало тяжелей – Нестору пришлось бросить школу и проработать у хозяина всю зиму.
В своих воспоминаниях Махно рассказывает о первом опыте рабочей солидарности. В селе профессия конюха считалась достаточно престижной – в конюхи шли люди степенные, сознательные. Они могли постоять за себя, что однажды и показали хозяину, сыновья которого набросились на второго конюха с побоями. Хозяину пришлось извиняться за своих отпрысков.
Все детство Нестор батрачил, но в 15 лет устроился в литейные мастерские Марка Кернера помощником к литейщику по фамилии Великий. Мастер научил Нестора отливать колеса для сеялок.