Возникновение города Обояни связано с обороной южных границ Русского государства от нападений кочевников со стороны «Дикого поля». Сведения, дошедшие до нас об основании Обояни, многочисленны и разноречивы. По одним данным, город возник в 1649 году, Сергей Ларионов писал, что город основан в 1650 году, а губернский землемер Иван Башилов указывал на 1651 год. Существующие до сих пор у местных жителей легенды, что город основали, и дали ему название два брата и оба назывались Янами, является вымыслом. Исторические документы сохранили имена строителей, но среди них не было, ни одного Яна.
Кроме того, среди обоянцев много знаменитостей. Это создает благодатные возможности для формирования чувства гордости за свой регион у школьников, стимулирует изучение не только краеведческого, но и общероссийского материала. Особенно хочется отметить уроженца Обояни, академика Василия Владимировича Петрова (1761—1834 гг.), основоположника отечественной электротехники. Родился он в семье священника. В Обояни провел детские и юношеские годы, здесь окончил церковно-приходскую школу – единственное в то время учебное заведение города. В 1791 году В. В. Петров переехал в Санкт-Петербург, где стал известным педагогом, физиком и химиком. С 1791 по 1797 год он преподавал физику в Инженерном училище, а с 1788 года – математику в Главной Петербургской врачебной школе. Популярность В. В. Петрову принесло открытие электрической дуги в 1802 году. Академик С. И. Вавилов, оценивая научную деятельность В. В. Петрова, писал: «… в истории XIX века В. В. Петров не только хронологически, но и по своему значению непосредственно следует за М. В. Ломоносовым»2.
Михаил Семенович Щепкин родился 17 ноября 1788 года в селе Красном Обоянского района, в семье дворового человека, принадлежавшего графу Волкенштейну. Слава Щепкина как актера начинает уже греметь, но он все еще крепостной. В 1818 г. почитатели его таланта организовали сбор средств для выкупа. Князь Репнин, меценат Полтавского театра, добавил недостающую сумму, но Щепкин воли не получил, а оказался лишь собственностью другого крепостника. Спустя три года с помощью декабриста С. Волконского ему удалось получить «вольную».
Лихолетье первой мировой и гражданской войны забросило в Обоянь К. М. Мицкевича, Г. М. Нелепу, Ю. П. Германа. Они оказались здесь среди беженцев из западных губерний России. Славным именем выдающегося советского писателя, основоположника белорусской литературы, народного поэта Белоруссии, лауреата Государственной премии Константина Михайловича Мицкевича (Якуба Коласа) (1882—1955 гг.) названа одна из улиц Обояни. В сентябре 1917 г. демобилизованный по болезни подпоручик, поэт Мицкевич прибыл в Обоянь, где находилась в эвакуации его семья. Город Обоянь, села Малые Крюки, Липовец, Яковлево до мая 1921 года стали частью его общественной и творческой деятельности. Здесь он первоначально работал учителем, а затем разъездным инструктором отдела народного образования Обоянского района. Памятные места на обоянской земле отражены в его творчестве: в рассказе «Курская аномалия», «Старый лес», «Чертов камень», «Криница», «Гуси», многочисленных стихах.