Проучившись первые два года в Сент-Джордж, в 1884 году Уинстон был переведён в Брайтон – в пансион девиц Томсон. В принципе, это была точно такая же школа-интернат для детей из обеспеченных детей, но с тем отличием, что детей в классе было поменьше. В классе, где учился Уинстон, было всего 13 учеников. И по поведению юный Черчилль по-прежнему оставался… на последнем месте.
Его считали способным, но не умеющим сосредоточиться мальчиком. Он был склонен проказничать, но играл в одиночку, плохо сходился с товарищами – настоящий маленький индивидуалист. Его продолжали пороть, но подросший мальчишка уже не демонстрировал нянюшке свои «боевые раны» – стеснялся. И во взрослой жизни он решал свои проблемы сам, не прибегая к помощи могущественных родственников и друзей (за редким, впрочем, исключением – в начале военной карьеры он все-таки обратился к матушке, чтобы та похлопотала о его назначении).
Четыре года в пансионе девиц Томсон не привели к главному – к сдвигам в успеваемости Уинстона. Он был если ни отстающим, то в числе последних учеников класса. У доски отвечал удовлетворительно, но всё портил своей ленью (вот-те на!) и непослушанием. Папаша Рандольф был очень разочарован. Он полагал, что Уинстон – талантливый мальчик. И если бы лорду Рандольфу Черчиллю суждено было дожить до хотя бы первого триумфа сына, он бы убедился в своей правоте. Но… не дожил.
Начиная с семи лет Уинстон был оторван от семьи. Он не знал материнской и отцовской ласки, от чего сильно страдал. Обида, поселившаяся глубоко в его сердце, превратила милого круглолицего веснушчатого мальчишку в своенравного упрямца. Но, удивительно дело, даже, по сути, брошенный своими родителями на попечение воспитателей Уинстон продолжал их нежно любить. Об этом свидетельствуют многочисленные письма юного Черчилля, адресованные, прежде всего, к матушке Дженни.
В одном из них девятилетний Уинстон упрекал мать ха то, что она за три месяца не приехала в Аскон ни разу и, более того, не написала ни одного письма. То есть письма мальчишки матушке оставались… безответными! Да что же за сердце было у леди Черчилль?..
В другом письме (Уинстону было уже 13) юный Черчилль сетовал на то, что ему пришлось провести Рождество с няней – родители ухали по своим делам. Мать скупо отвечала, называя сына «маленьким ленивым сорванцом». А Уинстон писал ей полные тоски письма, в которых признавался: «Меня удивляет и огорчает, что вы с папой относитесь ко мне, словно у меня нет сердца, которое может страдать».