Правда, на пехотное отделение он не попал, поскольку его баллы на вступительных экзаменах были слишком низки – 92 из 102 необходимых (провалив нелюбимую латынь). В результате он получил статус курсанта-кавалериста, что тоже было неплохо – поступить в Сэндхерст было очень непросто.
Здесь Уинстон Черчилль проучился с сентября 1893-го по декабрь 1894 года. Это время он впоследствии называл счастливым. Он подтянулся в учёбе, вышел в первые ученики и с удовольствием занимался физкультурой. Единственное, что он так и не смог преодолеть – склонность к опозданиям.
Черчилль рано увлёкся языками. Родной английский он знал хорошо с первых классов школы (равно как и историю). И ещё в детстве принялся изучать французский, достигнув впечатляющих успехов. В Сэндхерсте он уже свободно говорил по-французски и сохранил приверженность этому языку до глубокой старости.
Всю жизнь Черчилль много и с большим удовольствием путешествовал. Его первая поездка за границы Англии состоялась в 1883 году, когда папаша Рандольф взял сына с собой в Париж. Летом 1891 года, во время летних каникул, Уинстон (с разрешения родителей и в сопровождении няни) уже сам отправился во Францию и провёл там почти все лето. Летние каникулы 1893 года Уинстон провел в Швейцарии, через год отправился в Бельгию – его интересовало поле битвы под Ватерлоо.
Путешествия для Черчилля были не просто туристическими поездками, а способом познания, сравнения прочитанного с реальностью, возможностью освежить впечатления от книг. Каждая его поездка превращалась в небольшое исследование – Черчилль всегда старался встретиться с людьми (радовался, будучи всемирно известным, когда его не узнавали), поговорить, задать несколько вопросов.
Когда Черчилль увлекся живописью, а это произошло достаточно поздно, на 38-м году жизни, он не расставался с мольбертом. И попав в новое место, поразившее его красотой пейзажа, без особого стеснения устанавливал мольберт и принимался рисовать. Кисть и краски он предпочитал фотоаппарату.
Вместе с товарищами по Сэндхерсту Уинстон частенько заглядывал в мюзик-холлы. Одним из любимых мест был мюзик-холл «Империя Лестер сквер», расположенный в центре лондонского квартала красных фонарей. В конце 1894 года вокруг этого заведения разгорелся настоящий скандал. По инициативе меценатки миссис Ормистон Чант вокруг «Империи» развернулась дискуссия – поборники морали потребовали закрыть заведение.