Впечатлительный, погружённый в свои фантазии Уинстон преображался, когда приезжал домой в Блейнхейм и расставлял в своей комнате на полу армию оловянных солдатиков. У него были тысячи фигурок – богатейшая коллекция. И Уинстон обожал разыгрывать в своей комнате грандиозные сражения. Именно вол время этих забав в его мозгу и зародилась идея о карьере офицера.
После перевода в брайтонскую школу прошло четыре года. И в 1888 году сэр Рандольф Черчилль перевёл сына в Хэрроу Скул, одно из самых престижных учебных заведений Англии. Расчёт был на то, что в этой школе со старших классов готовили будущих офицеров. Почему сразу не в Итон, где учились все предки Уинстона? Причины две. Первая – в 1886 году Уинстон перенёс воспаление легких. Его здоровье было подорвано, что ставило под сомнение поступление в престижный Итон. И вторая причина – мальчик неважно учился.
Впрочем, учиться в Хэрроу было не менее почётно, чем в Итоне. Хотя, удовольствия от учёбы Уинстон по-прежнему не получал. До самого конца он подвергался телесным наказаниям, поскольку дерзил учителям, пропускал занятия и попросту «валял дурака».
В Хэрроу Скул он проучился около четырёх лет. В последние два года немного подтянулся – в 1889 году его перевели в «армейский» класс, выпускники которого обычно поступали в военные училища Англии. Помимо общеобразовательных предметов здесь преподавали верховую езду и фехтование. И то, и другое пришлось Уинстону по душе. Во взрослой жизни Черчилль говорил, что не любит лошадей. На самом деле он их обожал. И очень любил фехтование. В 1892 году он стал чемпионом школы по фехтованию. В теле этого рыхловатого на вид, невысокого и не особенно сильного молодого человека было достаточно скрытой энергии. Когда Уинстон чем-нибудь увлекался, его было не узнать – словно в его сердце начинал работать моторчик.
Уинстон оказался в числе 12 учеников, сумевших успешно сдать все выпускные экзамены в Хэрроу Скул. Он не был первым (скорее, последним), но в его характеристике специально отметили успехи Уинстона в изучении истории. История была его страстью на протяжение всей жизни. Благодаря этому увлечению он и начал писать, обнаружив незаурядный литературный талант.
Он дважды сдавал экзамен в военный колледж в Сэндхерсте и дважды… проваливался. Это был его собственный выбор – Уинстон хотел стать пехотным офицером (пехота в те времена была самым престижным родом войск в Великобритании). В конце концов, отец забрал сына из Хэрроу и отдал в специальную школу «капитана Джеймса» – репетиторский класс, который обязался сделать из Уинстона образцового ученика даже «помимо его воли». И – о, чудо! – после шести месяцев интенсивной учёбы в казарменных условиях 28 июня 1893 года Уинстон был принят в Сэндхерст.