После консультаций с опытными советниками, поседевшими на службе его семьи, и долгих размышлений о том, как пересечь пролив незамеченным, он рискнул переправиться с другом на лодке и провел разведку в районе Цымпа, в шести километрах выше Галлиполи. Там он захватил грека, которого увез в Мизию, чтобы сделать своим проводником. Узнав от этого предателя-грека о состоянии заброшенности замка, Сулейман задумал захватить его врасплох. На следующую ночь он поднялся на грубые лодки с пятьюдесятью девятью решительными солдатами и захватил форт Цымпа тем легче, что жители из-за жатвы разошлись по окрестностям. В течение нескольких дней там были размещены три тысячи человек, которые следовали за ним (1356).
Пока Цимпа переходила под власть османов, Кантакузин умолял своего зятя о помощи против Иоанна Палеолога. Орхан, уступив его мольбам, отправил к нему Сулеймана во главе десяти тысяч турецких всадников, которых греческие корабли высадили в устье Марицы (Гебра). Мусульманские войска, чью ярость невозможно было сдержать, учинили большие беспорядки; Сулейман разгромил болгар и сербских союзников Иоанна Палеолога и вернулся в Азию, нагруженный ценными трофеями. Тогда Кантакузин потребовал от Орхана возвращения крепости Цимпа за десять тысяч дукатов. Император уже отправил золото, и Сулейман приказал одному из своих офицеров передать замок, когда стены и укрепления большинства городов Фракии были разрушены ужасным землетрясением. Дома в Галлиполи рухнули, а проломы в стенах открыли легкий доступ солдатам Сулеймана, чьи планы грабежа и завоевания, казалось, были поддержаны землетрясением (1357). В то же время другие крепости, такие как Коноур, Булаир, Малгара, известная своим медом, Кипсала, в трех днях пути от Галлиполи, и Родосто, где в древности правил фракийский князь Рес, были переданы новым колониям турок. Хотя Кантакузин жаловался на нарушение договоров, он предложил сорок тысяч дукатов за выкуп своих крепостей, особенно Галлиполи, ключа к Геллеспонту, который он не хотел оставлять туркам. Орхан пообещал убедить своего сына вернуть эти города, но постоянно уклонялся от окончательного решения. В том же году отречение Кантакузена гарантировало османам владение их первой завоеванной территорией в Европе.
Иоанн Палеолог, к которому вскоре вернулась любовь его подданных, действительно сумел править единолично. Несмотря на все свои усилия, он не смог предотвратить провозглашение своего тестем императором его сына Матфея; с помощью генуэзского дворянина, которому он обещал выдать свою сестру замуж и который предоставил ему две галеры с двумя тысячами пятистами человек, он вошел в Константинополь. Прибытие молодого императора вызвало смятение среди жителей, разрывающихся между симпатией к нему и страхом перед Кантакузином, который имел в своем распоряжении регулярные войска и каталонцев. Однако, устав от гражданской войны, узурпатор предложил мир и хотел, чтобы его турки защищали столицу от алчности каталонцев, требовавших войны и добычи. Три дня спустя два императора заключили договор о примирении, который установил между ними равенство власти; едва он был подписан, как, к всеобщему удивлению, Кантакузин, отрекшись от короны, снял в самом дворце императорские регалии, постригся в монахи и удалился в монастырь Мангана, где принял имя Иосиф. Императрица Ирина без колебаний последовала примеру своего супруга, приняла постриг под именем Евгении и ушла в монастырь Марфы.