В то время на собирание русских земель претендовала ещё одна держава. Называлась она Великое княжество Литовское. После завершения монголо-татарского нашествия его правители стали объединять осколки Западной и Южной Руси. Тогда в его состав вошли Смоленское, Черниговское, Киевское, Брянское, Галицко-Волынское и многие иные княжества. Говоря современным языком, почти 90 % территории этого государства состояло из современной Беларуси, Украины, Брянской, Смоленской и иных западных областей России. В результате оно являлось одним из крупнейших в Европе, с границами, простиравшимися от Балтийского моря до Чёрного.
Великий князь Литовский справедливо именовался также князем русским. Большинство его подданных говорили на русском языке, считавшемся государственным. На нём велось и всё делопроизводство. Население в основном исповедовало православие. Стремление Москвы объединить вокруг себя все русские земли шло вразрез с интересами соседнего государства и вызывало у его правителей законные опасения.
Пограничные споры длились десятилетиями и нередко переходили в войны, которые шли с переменным успехом. Чаще всего причиной таких территориальных конфликтов являлся переход мелких князей и бояр от одного государя к другому, на который они имели полное право.

По обычаям того времени осуществлялся такой переход вместе с земельными владениями и проживающими на них крестьянами. Терять основу своего благосостояния они не желали и защищали своё право с оружием в руках. Причём нередко бывало, что одни члены какой-либо княжеской или дворянской фамилии переходили на службу к новому князю, а их братья или иные родственники оставались. Положение усугублялось, когда, не получив ожидаемых благ от нового правителя, перебежчик возвращался к старому. В таких случаях разобраться, кому что принадлежит, было и вовсе непросто. Время от времени Москва и Литва подписывали «вечный мир» и обещали больше не принимать к себе опальных князей и дворян. Соблюдались же эти договоры плохо. По сути, противостояние двух государств решало, кому из них стать впоследствии Россией.
В 1500 году между соперниками разразилась очередная война. Поводом к ней послужил отъезд в московские пределы князя Бельского и ещё нескольких князей. Свой поступок они объясняли принуждением перехода в католическую веру. Как водится, князья переходили со всеми своими владениями. Великого князя Литовского Александра такое развитие событий, конечно, не устраивало.