Решающая битва произошла в июне 1500 года на реке Ведроши, неподалёку от Дорогобужа. Бой длился шесть часов. Его исход решил удар засадного полка, который зашёл в тыл литовской армии и вдобавок уничтожил мост через речку Тросну. Литовцы обратились в бегство. Многие из них, в том числе и командующий Константин Острожский, попали в плен. Русским достался весь вражеский обоз и вся артиллерия.
Боевые действия длились ещё два года. Московская рать брала один за другим города Северских земель. Однако Смоленск, находившийся тогда под контролем Великого княжества Литовского, взять не удалось. Тем не менее в результате заключённого мира Литва потеряла почти треть своих территорий. Это был большой военный и политический успех Ивана III. В наследство своему сыну Василию он оставил державу, пугающую соседей огромными размерами и военной мощью.
Справка: Северские земли – историческая область, располагавшаяся на северо-востоке современной Украины, юго-востоке современной Беларуси и юго-западе современной России.
К концу XV века переход литовских дворян в российское подданство стал принимать массовый характер. Причин тому было множество. Потомки Миндовга и Гедимина, первых литовских правителей, в Московском государстве ассимилировались достаточно быстро, верой и правдой служили московским государям и вскоре стали органической частью русского боярства, войдя в состав высшей аристократии. Однако вплоть до кончины короля Польши и Великого князя Литовского Казимира IV последствия переходов чаще всего ограничивались небольшими пограничными столкновениями и взаимными упрёками и жалобами на нарушение существующих соглашений, что мало заботило Ивана III. Переход к нему на службу литовских дворян он рассматривал как их свободный выбор.

После смерти Казимира на престол Великого княжества Литовского вступил его сын Александр. Государственные сановники рассудили, что решить территориальные проблемы можно через династический брак. По мнению литовской стороны, это должно было улучшить отношения между соседними странами и остановить агрессивные устремления русского государя. К тому же в 1494 году после неудачной войны Литва заключила с московским государством мирный договор. Его и должен был скрепить союз.
Просить руки дочери Ивана III Елены прибыло целое посольство. Переговоры велись неторопливо, очень обстоятельно и длились почти два года. Московский государь против сватовства не возражал. Бракосочетание давало ему возможность закрепить приобретённые литовские земли. Также он рассчитывал через дочь влиять на государя соседней страны.