Во время службы в академии Теплов женится на шведке Елизавете Марковне, которая произвела на свет двух дочерей и умерла. Но это несчастие случилось не в Петербурге, а в Глухове, куда Григорию пришлось отбыть вслед за Кириллом Разумовским. Тот теперь стал не только президентом академии, но и «Ея Императорского Величества гетман всея Малыя России, обеих сторон Днепра и войск запорозских».
Но тут уже стали интриговать против Теплова.
Д. Бантыш-Каменский описывает это так: «Здесь Теплов встретил особу, ему недоброжелательную, сильную, в родительнице Гетмана, женщине умной, дальновидной, которая однако ж тщетно убеждала сына удалить этого любимца; предсказывала последствия, долженствующие произойти от советов его».
Но против лома есть приём, и он нашёлся среди родни Натальи Демьяновны, известной как «баба Розумиха». Был у гетманской мамаши брат Герасим Демьянович, а у того – дочка Матрёна на выданье в самом соку. Так в 1754 году Теплов женился на двоюродной сестре гетмана. Правда, оценил её прелести не столько Григорий Николаевич, сколько великий князь Пётр Фёдорович.
Злые языки утверждали, что харьковский, а затем и киевский губернатор в павловское царствование Алексей Григорьевич Теплов (1757–1826) куда более похож на покойного императора Петра III, чем государь Павел Петрович. Матрёна стала забрасывать наследника письмами, но Пётр, рассердился и прекратил общаться с Матрёной Герасимовной.
Но вернёмся в Малороссию. Григорий Теплов заведовал канцелярией Разумовского и фактически был теневым правителем Гетманщины. Он подготовил ряд административных и судебных реформ, составил «Проект к учреждению университета Батуринского». «Среди наук, намеченных к преподаванию в университете, были «латинское красноречие», «логика, метафизика и философия практическая», «древности и история литеральная и политическая», а также физика, математика, анатомия, химия, ботаника и др.», – сообщает биографический словарь Половцова.
Но помимо полезных реформ, Теплов, видимо под воздействием окружающих традиций, занялся в Малороссии рэкетом. Наследники казака Лубенского полка Уса вспоминали:
«Во время какой-то прогулки или поездки в гости Теплов подкатил к хате Уса на шестёрке белых лошадей и, приказав позвать его к себе, сам предложил ему уступить свои поля. Ус молча стоял перед знатным паном, снявши шапку. Теплов бросил ему в шапку кошелёк с деньгами. Ус угрюмо ответил: